Filipe II manda o engenheiro-mor João de Vilhena principiar a construção do castelo do Monte Brasil.
Comprado o terreno do Monte Brasil a Manuel do Rego Silveira, por 90$000 reis, no governo de D. António de la Puebla, foi o engenheiro João de Vilhena que delineou a planta, por ordem de Filipe II de Espanha e I de Portugal. Todavia a pedra fundamental foi lançada em 1593 no alicerce da bateria de Santa Catarina, cerimónia que revestiu a maior solenidade, sendo-lhe então dado o nome de Castelo de São Filipe do Monte Brasil.
Para as grandes despesas foi expedida, de Madrid, uma provisão, de 12 de outubro de 1607, consignando a verba anual de 16.000$000, do rendimento das alfândegas. Foi construido no prazo de cinco anos toda a extensa muralha de defesa da cortina, trabalhando-se afanosamente satisfazendo aos desejos do rei que, em vida, queria concluir a obra. O resto levou muitos anos, chegando a gastar-se então 704.000$000 de reis até à sua completa edificação.
É este castelo um monumento-padrão da passagem do domínio espanhol por estas ilhas. Antes dele havia o forte de «Santo António», no porto de Angra, e o do «Zimbreiro», hoje de «São Diogo», no porto do Fanal. O marquês de Santa Cruz, planeou ligá-los pelo lado da terra; apresentando o plano a el-rei, foi resolvido que se fizesse como está.
A história dos Açores se prende com as resoluções tomadas nesta fortaleza; nela se passaram os dramas mais notáveis da vida açoriana; pois nele se estabeleceu até o governo da nação, durante um ligeiro período de tempo que a história regista.

In Gervásio Lima, Breviário Açoreano, p. 174, Angra do Heroísmo, Tip. Editora Andrade, 1935.