Saiu da baía de Angra, para França, a esquadra de D. António, Prior do Crato, com 70 velas.
Vendo que o inverno era estação perigosa para permanecer nestes mares, resolveu D. António, Prior do Crato, sair da ilha com a sua armada, visto que a do marquês de Santa Cruz se havia retirado, desvanecendo-se estão os receios de ataques.
Mandou recrutar nas ilhas três mil homens e prover de instrumentos de guerra, ferramentas indispensáveis a uma provável conquista, abastecendo a sua armada de mantimentos necessários para muito tempo, sem que publicamente se dissesse a resolução do rei; de forma que várias eram as opiniões do povo sobre este movimento guerreiro, dizendo uns ser para conquistar a Madeira, outros, que seria para ir diretamente a Lisboa. Constava a armada de 70 velas grandes e pequenas, com sete para oito mil homens, portugueses, ingleses e franceses.
Chegando o dia 15 de outubro foi D. António confessar-se e comungar ao convento de São Francisco, entrando depois na igreja da Conceição, deixando, para se concluir a mesma, 500 cruzados, seguindo a despedir-se de D. Violante do Canto e das religiosas da Esperança. Havendo na ilha 80 nobres que mal o serviam, resolveu D. António levá-los para fora dela, evitando que se rebelassem.
Dirigia-se D. António para a capital onde pretendia bater o inimigo. Grande tempestade separou os navios, de forma que uns foram ter a França, Inglaterra e outros a Lisboa. Quando D. António subiu ao convés, apenas viu quatro naus!
Estava, mais uma vez, perdida a esperança.

In Gervásio Lima, Breviário Açoreano, p. 313, Angra do Heroísmo, Tip. Editora Andrade, 1935